桂林理工大學2020年碩士研究生入學考試試題
考試科目代碼：612
考試科目名稱：有機化學
（總分150分，三小時答完）
考生注意：1．請將答題寫在答卷紙上，寫在試卷上視為無效。
一 、根據名稱寫結構式或根據結構式命名（如有立體異構體請注明R/S，E/Z等）（每小題2分，共20分）
1．2,2,3－三甲基己烷
2．5－溴－1,3－環己二烯
3．苯甲醚
4．1,2－環氧丁烷
5．1－戊烯－3－酮
二、選擇題（每小題3分，共30分）
1．下列烷烴中沸點最高的是（）
A. 3－甲基庚烷 B. 2,2,3,3－四甲基丁烷 C. 正辛烷 D. 2,3－二甲基己烷
2．下列碳正離子中，最穩定的是（）
A. B. C. D.
3．下列化合物進行硝化反應活性最小的是（）
A. 苯酚 B. 硝基苯 C. 苯 D. 甲苯
4．下列醇與金屬 Na作用，反應活性最大的為（）
A. 甲醇 B. 正丙醇 C. 異丙醇 D. 叔丁醇
5．下列化合物中酸性最強的是（）
A. HCOOH B. HOOC-CH2-COOH C. CH3COOH D. HOOC-COOH
6．在堿性溶液中，甲醛主要發生（）
A. 克萊門森(Clemmenson)還原反應 B. 康尼查羅(Cannizzaro)反應
C. 羥醛縮合反應 D. 聚合反應
7．下列化合物最容易水解的是（）
A. 乙酰氯 B. 乙酸酐 C. 乙酸乙酯 D. 乙酰胺
8．下列化合物中，既可發生碘仿反應，又能與NaHSO3加成的是（）
A. 苯乙酮 B. 苯甲醛 C. 丙醛 D. 乙醛
9．下列化合物按SN2歷程進行反應，相對活性最高的是（）
A. CH3CH2CH2CH2Br B. CH3CH2CHBrCH3 C. (CH3)3CBr D. CH3CH2CHBrCH2CH3
10．黃鳴龍是我國著名的有機化學家，他的貢獻是（）
A. 完成了青霉素的合成 B. 在有機半導體方面做了大量工作
C. 改進了用肼還原羰基的反應 D. 在元素有機方面做了大量工作
三、完成下列反應（寫出主要產物）（每小題2分，共26分）
四、簡答題（每小題6分，共30分）
1．寫出分子式為 C4H8 的所有構造異構體（含順反異構）。
2．按照Huckel規則，判斷下列各化合物或離子是否具有芳香性。（每個化合物或離子2分，共6分）
(1) (2) (3)
3．如何用化學方法分離提純甲苯、苯酚、苯甲酸。
4．(CH3)3CCH=CH2在酸催化下加水，不僅生成產物 (A)，而且生成 (B)，但不生成 (C)。試解釋為什么。
5．在光照下，甲基環戊烷與溴發生一溴化反應，寫出一溴代的主要產物及其反應機理。
五、由指定原料合成下列各化合物(常用試劑任選)（每小題6分，18分）
1．由乙炔為主要原料合成3-己炔。
2．用甲苯為主要原料合成。
3．由 為主要原料合成 。
六、結構推斷題（共26分）
1．分子式為C3H7Br的A，與KOH-乙醇溶液共熱得B，B氧化得CO2、水和一種酸C。如使B與HBr作用，則得到A的異構體D。寫出A、B、C、D的結構式。（本小題8分）
2．某化合物A，分子式為C5H8，在液氨中與金屬鈉作用后，再與1-溴丙烷作用，生成分子式為C8H14的化合物B。用高錳酸鉀氧化B，得到分子式為C4H8O2的兩種不同的羧酸C和D。A在硫酸汞存在下與稀硫酸作用，可得到分子式為C5H10O的酮E。試寫出A、B、C、D 、E的結構式。（本小題10分）
3．某化合物A分子式C9H10O2，能溶于NaOH溶液，易與溴水、羥氨反應，不能發生銀鏡反應。A經LiAlH4還原后得分子式為C9H12O2的化合物B。A、B都能發生碘仿反應。A用Zn-Hg在濃鹽酸中還原后，得分子式為C9H12O的化合物C；C與NaOH反應，再用碘甲烷煮沸，得分子式為C10H14O的化合物D，D用高錳酸鉀溶液氧化后得對甲氧基苯甲酸。寫出A、B、C、D的結構式。（本小題8分）
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原文標題：2020年考研真題
原文鏈接：https://yjsy.glut.edu.cn/info/1189/4400.htm
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