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一、考試要求

 

考生需要掌握有機(jī)化學(xué)基本理論，各類有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)、命名（2017規(guī)則）、基本物理性質(zhì)、重要化學(xué)性質(zhì)、制備方法，重要的人名反應(yīng)，基本有機(jī)反應(yīng)機(jī)理和研究方法，合成有機(jī)化合物的實(shí)驗(yàn)方法和基本操作，有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)解析。

 

二、考試內(nèi)容

 

1、有機(jī)化學(xué)基本理論（1）有機(jī)分子的結(jié)構(gòu)理論：雜化軌道理論、共價(jià)鍵及其相關(guān)的性質(zhì)、共振論、互變異構(gòu)。（2）電子效應(yīng)：誘導(dǎo)效應(yīng)、共軛效應(yīng)、超共軛效應(yīng)、場(chǎng)效應(yīng)。（3）酸堿理論、立體效應(yīng)和溶劑效應(yīng)。（4）各種異構(gòu)體、各種選擇性。

 

2、烷烴和環(huán)烷烴（1）烷烴的通式、同系列和構(gòu)造異構(gòu)體。（2）環(huán)烷烴的通式、構(gòu)造異構(gòu)、順?lè)串悩?gòu)。（3）烷烴和環(huán)烷烴的普通命名和系統(tǒng)命名。（4）烷烴的結(jié)構(gòu)和構(gòu)象分析。（5）環(huán)烷烴的結(jié)構(gòu)和環(huán)己烷的構(gòu)象分析。（6）烷烴和環(huán)烷烴的物理性質(zhì)、化學(xué)性質(zhì)、制備方法。（7）烷烴鹵代反應(yīng)的機(jī)理。

 

3、烯烴和二烯烴（1）烯烴的結(jié)構(gòu)、順?lè)串悩?gòu)、系統(tǒng)命名。（2）烯烴的物理性質(zhì)。（3）烯烴的化學(xué)性質(zhì)（親電加成、自由基加成、氧化、還原、α-H的自由基取代等）。（4）烯烴的制備方法。（5）二烯烴的分類和命名、共軛二烯烴的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)、共軛二烯烴的化學(xué)性質(zhì)。（6）碳正離子反應(yīng)機(jī)理、自由基反應(yīng)機(jī)理、協(xié)同反應(yīng)機(jī)理、活潑中間體的重排。

 

4、立體化學(xué)（1）手性的基本概念（手性、對(duì)稱性、旋光性、手性原子、手性分子、對(duì)映異構(gòu)體、非對(duì)映異構(gòu)體、外消旋體、內(nèi)消旋體、比旋光度、ee值等）。（2）手性分子的表示方法：相對(duì)構(gòu)型和絕對(duì)構(gòu)型、Fischer投影式、R/S命名。（3）不同異構(gòu)體的物理性質(zhì)異同。（4）前手性分子和手性分子的化學(xué)反應(yīng)選擇性。

 

5、炔烴（1）炔烴的結(jié)構(gòu)、系統(tǒng)命名和物理性質(zhì)。（2）炔烴的化學(xué)性質(zhì)（端炔的酸性、親電加成、親核加成、氧化、還原等）。（3）炔烴的制備方法。

 

6、芳香族化合物（1）單環(huán)芳烴的結(jié)構(gòu)、構(gòu)造異構(gòu)、命名、苯的分子軌道、共振結(jié)構(gòu)式、芳香性和Hückel規(guī)則。（2）單環(huán)芳烴的物理性質(zhì)。（3）單環(huán)芳烴的化學(xué)性質(zhì)（親電取代反應(yīng)、加成反應(yīng)、氧化、還原、側(cè)鏈上的反應(yīng)等）。（4）聯(lián)苯及其衍生物的結(jié)構(gòu)、命名和化學(xué)反應(yīng)。（5）雜環(huán)化合物的分類、命名、結(jié)構(gòu)、芳香性，簡(jiǎn)單雜芳環(huán)的化學(xué)反應(yīng)、制備方法。（6）相關(guān)的反應(yīng)機(jī)理。

 

7、鹵代烴（1）鹵代烴的結(jié)構(gòu)、命名、物理性質(zhì)。（2）鹵代烷的制備方法。（3）鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)（SN1反應(yīng)、SN2反應(yīng)、E1反應(yīng)、E2反應(yīng)、還原、苯炔、格氏試劑等）。（4）相關(guān)的反應(yīng)機(jī)理。

 

8、醇、酚、醚（1）醇的結(jié)構(gòu)、分類和命名。（2）醇的物理性質(zhì)、氫鍵作用。（3）醇的化學(xué)性質(zhì)（酸性、堿性、生成鹵代烴、成酯、脫水、氧化和脫氫、鄰二醇的特殊反應(yīng)）。（5）硫醇的結(jié)構(gòu)、命名、性質(zhì)。（6）酚的結(jié)構(gòu)、命名、物理性質(zhì)。（7）酚的化學(xué)性質(zhì)（酸性、酯化、FeCl3顯色、親電取代、酚酯重排）。（8）醚的結(jié)構(gòu)、命名、物理性質(zhì)。（9）醚的化學(xué)性質(zhì)（堿性、氧化、裂解、環(huán)氧乙烷開(kāi)環(huán)、烯丙基醚重排等）。（10）醇、酚、醚、環(huán)氧乙烷的制備方法。（11）羥基的保護(hù)和去保護(hù)在有機(jī)合成中的應(yīng)用。（12）相關(guān)的反應(yīng)機(jī)理。

 

9、醛和酮（1）醛和酮的結(jié)構(gòu)、命名、物理性質(zhì)。（2）醛和酮的化學(xué)性質(zhì)（羰基的各類親核加成、羰基的各類α-取代、安息香縮合、歧化、氧化、還原等）。（3）不飽和醛酮的反應(yīng)。（4）羰基親核加成的立體化學(xué)。（5）醛和酮的制備方法。（6）相關(guān)的反應(yīng)機(jī)理。

 

10、羧酸及其衍生物（1）羧酸及其衍生物的結(jié)構(gòu)、命名、物理性質(zhì)。（2）羧酸的化學(xué)性質(zhì)（酸性、羧酸衍生物的生成、還原反應(yīng)、α-鹵代反應(yīng)、脫羧反應(yīng)等）。（3）羧酸衍生物的化學(xué)性質(zhì)（親核取代反應(yīng)、加成反應(yīng)、還原反應(yīng)，酰胺的脫水反應(yīng)、降級(jí)反應(yīng)，酯的各種縮合反應(yīng)、熱解反應(yīng)等）。（4）羧酸及其衍生物的制備方法。（5）羥基酸的命名、物理性質(zhì)、化學(xué)性質(zhì)（酸性、脫水等）、制備方法。（6）基本的幾種碳酸衍生物。（7）β-二羰基類化合物的結(jié)構(gòu)、特性，以及乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯在有機(jī)合成中的應(yīng)用。（8）相關(guān)的反應(yīng)機(jī)理。

 

11、含氮化合物（1）硝基化合物的結(jié)構(gòu)、分類、命名、物理性質(zhì)。（2）硝基化合物的化學(xué)性質(zhì)（α-H的反應(yīng)、硝基還原、對(duì)芳環(huán)性質(zhì)和反應(yīng)的影響等）。（3）胺類化合物的結(jié)構(gòu)、分類、命名、物理性質(zhì)。（4）胺的化學(xué)性質(zhì)（堿性、烴基化、酰基化、磺酰化、親核加成、與亞硝酸作用、氧化反應(yīng)、芳胺環(huán)上的取代反應(yīng)等）。（5）胺的制備方法（含氮化合物的還原、胺的烴基化、霍夫曼酰胺降級(jí)反應(yīng)、Gabriel合成法等）。（6）重氮和偶氮化合物的結(jié)構(gòu)、制備方法、重氮鹽的反應(yīng)及其在合成上的應(yīng)用。（7）腈的命名和結(jié)構(gòu)、制法、性質(zhì)和應(yīng)用。（8）相關(guān)的反應(yīng)機(jī)理。

 

12、生命有機(jī)化合物（1）糖、氨基酸、蛋白質(zhì)、核酸的結(jié)構(gòu)、命名以及物理性質(zhì)。（2）代表性化合物的化學(xué)性質(zhì)和制備方法。

 

13、金屬和元素有機(jī)化合物烷基鋰、Gilman試劑、Wittig試劑、Grignard試劑、烯醇硅醚、Reformatsky試劑等化合物的制法、性質(zhì)和應(yīng)用。

 

14、波譜技術(shù)（1）質(zhì)譜、紫外光譜、紅外光譜、核磁共振的基本原理和常用術(shù)語(yǔ)。（2）有機(jī)化合物的官能團(tuán)和結(jié)構(gòu)解析。

 

15、有機(jī)合成靈活運(yùn)用各類官能團(tuán)化合物的化學(xué)性質(zhì)和制備方法，結(jié)合逆合成分析，進(jìn)行化學(xué)鍵的形成和官能團(tuán)轉(zhuǎn)化，合理地合成目標(biāo)化合物。

 

16、有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)（1）各單元操作的標(biāo)準(zhǔn)方法、原理、使用范圍、步驟。（2）一些常規(guī)基礎(chǔ)有機(jī)實(shí)驗(yàn)的方法、原理、步驟。（3）簡(jiǎn)單實(shí)驗(yàn)設(shè)計(jì)。